في أوائل القرن العشرين بدأ بيكاسو في تقسيم وقته بين برشلونة وباريس، وفي 1904، في خضم العاصفة، إلتقى بيكاسو بفيرناند أوليفير، الفنانة البوهيمية الفرنسية التي أصبحت عشيقته فيما بعد، وقد ظهرت أوليفير في العديد من لوحات بيكاسو في الفترة التي عُرفت بالفترة الروز لأعمال بيكاسو. بعد الحصول على بعض الشهرة والثروة، ترك بيكاسو أوليفير، وتعرّف بعدها على مارسيل همبرت والتي كان يدعوها بإيفا غويل. وقد أظهرت العديد من أعمال بيكاسو التكعيبية مدى حبه لإيفا، والتي دمّره موتها عام 1915 في سن مبكرة بعد معاناة مع المرض.
بعد الحرب العالمية الأولى كوّن بيكاسو العديد من العلاقات الهامة والتي كان لها صلة بسيرجى ديغليف، الناقد الفنى ومدير فرقة الباليه الروسى التي تكونت عام 1909. وكان من بين أصدقاء بيكاسو في تلك الفترة جين كوكتو، خوان جريس، وغيرهم. وفي صيف عام 1918 تزوج بيكاسو من أولجا خوخلوفا، وهى راقصة باليه روسية-أوكرانية في فرقة سيرجى والتي كان بيكاسو يصمم لهم لوحات الرقصات في روما، وكان شهر العسل في إحدى الفيلات بالقرب من التشيلية يوجينا إيراسوريس، والتي كانت تعمل كراعى فني.
وقد عرّفت أولجا الطبقة العليا بزوجها بيكاسو من خلال عشاءات العمل الرسمية وكل أشكال المجاملات الاجتماعية التي عرفتها حياة الأثرياء في باريس في عشرينيات هذا القرن. وكان لبيكاسو وأولجا ولد واحد وهو "باولو" الذي كبر ليصبح أحد متسابقى الدراجات النارية، وكان يعمل سائقاً لأبيه في بعض الأحيان. وبمرور الوقت اصطدم إصرار أولجا على المجاملات الاجتماعية ببوهيمية بيكاسو، الأمر الذي أدى إلى نشوب صراعات مستمرة بينهما.
خلال هذه الفترة والتي تعاون فيها بيكاسو مع فرقة سيرجى ديغليف، قام بيكاسو بالتعاون مع إيغور سترافينسكيفى مُلحن عرض الباليه الشهير بولشينيا عام 1920، وقد قام بيكاسو بعمل العديد من اللوحات لهذا العرض. وفي عام 1927 قابل بيكاسو مارى تريز والتر، الفرنسية ذات السبعة عشرة عاماً، والتي أصبحت فيما بعد عشيقته التالية. وفى هذه الفترة انتهى زواج بيكاسو بأولجا خوخلوفا بالانفصال وليس بالطلاق حيث كان ينص القانون الفرنسي على أن تحصل الزوجة على نصف ممتلكات زوجها في حالة الطلاق، الأمر الذي لم يكن يريده بيكاسو، وظل بيكاسو وأولجا متزوجين رسمياً حتى وفاة أولجا عام 1955.
استمرت علاقة بيكاسو بمارى تريز والتر لفترة طويلة من الوقت وأنجب منها ابنتهما "مايا"، وقد عاشت مارى على أمل أن يتزوجها بيكاسو في يوم من الأيام إلا أنه لم يفعل، وقد شنقت نفسها بعد وفاة بيكاسو بأربعة أعوام. وخلال حياته، عرف بيكاسو العديد من العشيقات إلى جانب زوجته، وقد تزوج بيكاسو مرتين وأنجب أربعة أطفال من ثلاث نساء مختلفين. وفي أواخر الثلاثينات تعرّف بيكاسو بدورا مار، عشيقته اليوغوسلافية والتي كانت تعمل مصورة فوتوغرافية، واستمرت علاقتهما حتى أوائل الأربعينات. وقد قامت دورا مار بتوثيق لوحة بيكاسو الشهيرة غرنيكا.
أثناء الحرب العالمية الثانية استمر بيكاسو في العيش في باريس حينما احتلها الألمان، إلا أن أسلوب بيكاسو الفنى لم يكن يتناسب مع الفكر النازي في ذلك الوقت ولذلك لم يعرض بيكاسو لوحات في هذه الفترة. بعدها لجأ بيكاسو إلى مرسمه وبدأ في الرسم والإنتاج من جديد، وكان من بين هذه اللوحات حياة ساكنة مع الجيتار عام 1942، ومقبرة تشارنيل عام 1944. وعلى الرغم من الألمان كانوا يمنعنون استخدام البرونز في باريس إلا أن بيكاسو استمر في استخدام البرونز في أعماله والتي كان يتم تهريبها إليه من قِبل المقاومة الفرنسية.
في هذه الفترة بدأ بيكاسو الكتابة كمخرج بديل، وفى الفترة من 1935 وحتى 1959 كتب بيكاسو أكثر من 300 قصيدة، وكانت هذه الأعمال غير معنونة باستثناء بعض التواريخ وأماكن الكتابة أحياناً، وكانت هذه الأعمال ذوقية ومثيرة إلى حد كبير، مثل مسرحيتيه "الرغبة التى أشعلها الذنب" عام 1941، و"الفتيات الصغيرات الأربع" عام 1949. في عام 1944 وبعد أن تحررت باريس من الاحتلال الألماني، بدأ بيكاسو في علاقة عاطفية جديدة مع طالبة للرسم تدعى فرانسوا غيلوت وكانت تصغره بأربعين عاماً، والتي عاش معها بيكاسو بعدما تعب من عشيقته دورا مار. وفى عام 1947 أنجبا "كلود"، ثم "بالوما" في 1949.
وفى عام 1964، صدر لفرانسوا كتاب عن حياة بيكاسو بعنوان "الحياة مع بيكاسو" وصفت فيه فرانسوا معاملة بيكاسو البذيئة وخياناته المتعددة التي دفعتها لمغادرته ومعها طفليها، وكانت هذه ضربة قاسية بالنسبة لبيكاسو.