الكيمياء الحيويّة

[عبير العبير]

البنية الكيميائية العامة

يعتبرهيدروكسي كرباميد Hydroxycarbamide الحمض الأميني الأبسط من حيث التركيب فهو متكون من جذر أميني متصل مباشرة بكربون جذر الهيدروكسيل. وهذا المركب غير أحيائي. أما في بقية الأحماض الأمينية فتدخل ذرة أو أكثر من الكربون بين هذين الجذرين.
ويحدد موقع الأمين في السلسلة الكربونية الفئة التي ينتمي اليها الحمض الأميني كما يلي:

البنية العامة للحموض الأمينية و هي مصنفة حسب مكان ترابط الجذر الأميني NH2 فوق السلسلة الكربونية، هو المجموعة الجانبية التي تحدد طبيعة كل حمض الأميني.

• أحماض ألفا-أمينية، حيث يتصل جذر الأمين بالكربون رقم 2 بعد كربون جذر الهيدروكسيل و يرقم بألفا Cα.
• يسمى المركب بالحمض 2-أمينوايتانويك Aminoethanoic acid، أو ما يعرف بالغليسين Glycine، أبسط الحموض الأمينية لدى الكائنات الحية. أما بقية الأحماض الألفا-أمينية فلها نفس البنية مع اختلاف في السلسلة الجانبية R، فعوضا عن ذرة الهيدروجين المرتبطة بالكربون ألفا في الغليسين، تتخذ أنواع مختلفة
• على سبيل المثال، جذر المثيل Methyl في حالة الألانين Alanine أو جذر مختلف الحلقة Heterocyclic بالنسبة للتريبتوفان Tryptophan. والدور الأساسي للأحماض الألفا-أمينية هو بناء مختلف البروتينات.
• أحمض بيتا-أمينية، يرتبط جذر الأمين بالكربون الثالث بداية من كربون جذر الهيدروكسيل Cβ، وأبسط ممثل أحيائي لهذه الفئة هو البيتا-ألانين، يتأتي من تحلل الكارنوسين Carnosine، و يلعب دور ناقل عصبي مثبط للغليسين.
• أحماض جاما-أمينية، يتحد جذر الأمين بالكربون الرابع بعد كربون جذر الهيدروكسيل Cγ، المثال المعروف في هذه الفئة هو حامض الجاما-بيتيريك GABA، وهو كذلك ناقل عصبي مثبط.

A polypeptide is a chain of amino acids.

Standard amino acids

انظر أيضاً: Primary structure و Posttranslational modification التماثلية البصرية (التناظر)



نموذج للنظيرتين البصريتين للألنين.


لدى جميع الأحماض الألفا-أمينية، باستثناء الجليسين، يكون الكربون-ألفا مرتبطا بجذور مختلفة و مجموعة جانبية R مميزة لذى نقول أنه كايرالي Chiral أو مركز ناشط بصريا.
ونتيجة لهذه الخاصية، فان كل حمض ألفا-أميني متواجد في الطبيعة على شكل نظيرتين بصريتين Stereoisomers يمينية Dextrogyre ويرمز لها، في الكيمياء الحيوية، بـ D، أو يسارية Levogyre ويرمز لها بـ L. و معنى ذلك فيزيائيا أنها تقوم بازاحة الضوء المستقطب بزاوية معينة اما باتجاه عقارب الساعة بنسبة للنضيرة D، و هو الاتجاه الموجب (+)، أو ضد اتجاه عقارب الساعة بنسبة للنضيرة L، و هو الاتجاه السالب (-). و بالنسبة لنظام التسمية R / S الأكثر استعملا في الكيمياء العضوية
فإن نفس المبدأ يتبع حسب قاعدة "كان إنجولد بريلوج" فــ D = RL = S. و
ولا تنطبـق هـذه القـاعدة الا على السيستيـن Cysteine لأن الجذر الكبريتي ليسـت له الأولوية في هذه الحالــة.
إذن فالـ D -سيستين هو الـ S -سيستين، و الـ L -سيستين هو الـ R -سيستين .
و في المثال الموجود على النموذج المقابل، نجد الـ D -ألانين و كأنه صورة عبر المرآة لالـ Lصورة.
ولسبب لا يزال محيرا، فان غالبية الأحماض الألفا-أمينية المكونة للبروتينات هي من النضيرة L و ليست D.
ولكن يمكن أن نجد بعض الـ D-أحماض أمينية في أنواع مـن الصدفيات مثل عائلة الكونيدات Conidae
و في الغشاء البيبتدوسكري Peptidoglycan لبعض البكتيريا.
-ألانين، وهما مركبان لا يمكن مطابقتهما non-superimposable، تماما كما لا يمكن مطابقة قفى اليد اليمنى مع ظهر اليد اليسرى

تصنيف الأحماض الأمينية