الإستــــرات

 الصيغة العامة CnH2n +2O
مركبات عضوية تنتج من تفاعل حمض كربوكسيلى مع كحول

R-C-OH +HOR R-C-OR+H2O
المجموعــة الفعالــة
مجموعة أستر مرتبطة بمجوعة ألكيل أو أريل (COOR-COOAr)
*وجود الإسترات فى الطبيعة
- تنتشر الإسترات بكثرة فى الطبيعة فهى تنتشر بكثرة فى المواد النباتية والحيوانية
-تتميز الإسترات برائحتها الزكية وهى التى تمد الفواكهة والازهار والزيوت العطرية برائحتها والنكهة الخاصة بها وقد حضرت استرات عضوية عديدة لانتاج العطور والنكهاتتجاريا وتستخدم اما بمفردها اوممزوجة بمركبات طبيعية وتقل رائحة الاستر تدريجيا بارتفاع الكتلة الجزيئية للاحماض والكحولات التى تدخل فى تكوينة كما تتغير طبية الاستر من سائل ذى رائحة ذكية إلى جسم صلب شمعى عدم الرائحة تقريبا والشموع التى يمثلها شمع النحل ماهى الا استرات ذات كتلة جزيئية مرتفعة والزيوت والدهون عبارة عن استرات مشتقة من الجليسرين وهو كحول ثلاثى الهيدروكسيل مع احماض دهنية عالية
تسمية الإسترات
تشتق التسمية الشائعة للإستر من إسم الحمض المقابل بإستبدال المقطع يك بالمقطع أت ثم يتبع ذلك إسم مجموعة الألكيل أو الأريل الموجودة فى الكحول
امثلة
مكونات الإستر صيغة الإستر الإسم الشائع
حمض أسيتيك كحول ميثيلى CH3COOCH3 اسيتات ميثيل
حمض أسيتيك كحول إيثيلى CH3COOC2H5 اسيتات إيثيل
حمض أسيتيك كحول بنزيلى CH3COOCH2C6H5 أسيتات بنزبل
حمض بنزويك كحول إيثيلى C6H5COOC2H5 بنزوات إيثيل
حمض فورميك كحول ميثيلى HCOOCH3 فورمات ميثيل
حمض بروبانيويك كحول ايثيلى C2H5COOCH3 استر بروبنوات ايثيل
تحضيـــر الآستــرات
4-تفاعل حمض مع كحول
CH3COOH +C2H5OH conc H2SO4 CH3COOC2H5 + H2O
علل يضاف حمض كبرتيك عند تحضير الاستر عند تفاعل كحول مع حمض
-يضاف حمض الكبرتيك تفاعل الكحول مع الحمض ينتج ماء فيكون التفاعل انعكاسى فيضاف الحمض لمنع التفاعل العكسى
CH3COOH +CH3OH conc H2SO4 CH3COOCH3 + H2O
الأهمية الاقتصادية للإسترات
1- صناعة العطور
2- مكسبات طعم ورائحة
3- تدخل فى تركيب الزيوت والدهون
4- صناعة الشموع مثل شمع النحل حيث هو عبارة عن إسترات للأحماض الأليفاتية طويلة السلسلة الكربونية مع كحولات طويلة السلسلة أيضا
علل تستخدم الإسترات فى صناعة العطور
لآن لها رائحة زكية
الخواص الفيزيقية للآسترات
معظمها سوائل تقل درجة غليانها قليلا عن درجة غليان الاحماض والكحولات المتساية معها فى الكتلة الجزيئية وذلك لعدم احتوائها على مجموعة الهيدروكسيل القطبية الموجودة فى كل من الكحولات والاحماض التى تتسبب فى ربط جزيئاتها معا بروابط هيدروجينية
ملحوظــة
- تقل رائحة الإسترات مع زيادة الوزن الجزيئى للأحماض والكحولات المستخدمة فى تكوينها
الخواص الكيميائيــة للإستــر
ينتج من التحلل المائى كحول وحمض وهخو تفاعل عكس عملية الاسترة
R-COO-R+H2O RCOOH+ROH
التحلل المائى القاعدى (التصبن)
يتحلل الإستر فى وجود هيدروكسيد الصوديوم إلى ملح الحمض الصوديومى والكحول
CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH
C6H5COOC2H5 + NaOH C6H5COONa + C2H5OH
-التحلل المائي ( التصبن )
أ‌- فى وجود حمض معدني
CH3COOC2H5 + H2O H+ CH3COOH + C2H5OH
التحلل النشادرى
يتحلل الإستر فى وجود النشادر مكونا أميد الحمض العضوى
CH3COOC2H5 + NH3 C2H5OH + CH3CONH2 أسيتاميد
C6H5COOC2H5 + NH3 C2H5OH + C6H5CONH2 بنزاميد

يتبع