سلسلة محاضرات فى الكيمياء العضوية أ د ربيع أبو الخير

[د ربيع]

بداية ٍ
أشكر الأخ البركان الثائر الذى طلب هذه السلسلة فى الكيمياء العضوية
تنقسم الكيمياء العضوية
إلى
المركبات الأليفاتية
المركبات الأروماتية
أولا :- المركبات الأليفاتية

الهيدروكربونات الأليفاتية تنقسم إلى ثلاث مجموعات, السلاسل المتجانسة طبقا لحالة تشبعها: البارافينات (الألكانات) والتي لا يكون فيها أي روابط ثنائية أو ثلاثية, الأولفينات (الألكينات) والتي تحتوى على روابط ثنائية, والتي يمكن أن تكون أولفين أحادى يحتوى على رابطة ثنائية واحدة, أولفين ثنائي ويحتوى على رابطتين, أولفين متعدد ويحتوى على عدة روابط ثنائية. المجموعة الثالثة هي الألكايينات. كما توجد تقسيمات آخر للمركبات الأليفاتية اعتمادا على المجموعات الفعالة الموجودة بها.

كما أن المركبات الأليفاتية يمكن أن ينظر لها عن طريق استقامة أو تفرع السلسلة المكونة للمركب, ودرجة التفرع أيضا لأن هذا يؤثر على خواصها, مثل رقم الأوكتان في صناعة البترول.

الألكانات:

هي مركبات هيدروكربونية أليفاتية مشبعة، وتُعد هذه المركبات أقل المركبات الهيدروكربونية نشاطاً في الظروف العادية، ولذلك سميت قديماً البارافينات (أي قليلة الميل للتفاعل).

تسمية الألكانات:
تسمى المركبات العضوية حسب نظامين، التسمية الشائعة والتي قد تختلف من مكان إلى آخر، وتسمية دولية محددة تبعاً لنظام الإيوباك والتي تعتمد على اسم الألكان.
والألكانات قد تكون غير متفرعة كما مر معنا أو متفرعة أي تحتوي على مجموعات جانبية كما في الصيغتين التاليتين:
قواعد تسمية الألكانات حسب الأيوباك 1 ـ نحدد أطول سلسلة متصلة من ذرات الكربون.
2 ـ نرقم ذرات الكربون في هذه السلسلة من أحد طرفيها إلي الطرف الآخر بحيث تأخذ ذرة الكربون المتصلة بالمجموعة الجانبية أصغر رقم.
3 ـ نحدد المجموعة أو المجموعات من حيث موقع إتصالها بالسلسلة.
4 ـ نكتب الرقم الدال على موقع اتصال المجموعة الجانبية بالسلسلة ثم اسم المجموعة، ويتم الفصل بين الرقم والاسم بخط قصير.
5 ـ في حالة وجود أكثر من مجموعة جانبية مثل ميثيل (- CH3) وإيثيل (- C2H5) فإن أولوية كتابة المجموعة برقمها تتم طبقاً للترتيب الأبجدي أي إيثيل قبل ميثيل.
6 ـ عند اتصال مجموعتين متماثلتين مثل مجموعتي ميثيل (- CH3) بنفس ذرة الكربون في السلسلة، فنستخدم كلمة ثنائي ونضع قبلها نفس رقم ذرة الكربون مرتين.
هذه الألكانات العشرة المكتوبة باللون الأحمر لسهولة الحفظ

ميثان وإيثان بنات عم
تزوجهم رجل يدعى بروبان
وأسكنهم في بيوتان
ورزق منهما بنتان
أسماهما هكسان وهبتان
ثم تقدم لهما رجلينهما أوكتان ونونان
وكان مهرهما ديكان .

د ربيع

الموضوع الأصلي: سلسلة محاضرات فى الكيمياء العضوية أ د ربيع أبو الخير // الكاتب: د ربيع // المصدر: خير بلدنا الزراعي

www.khairbaldna.net

كلمات البحث

راعي عام زراعه عامة .انتاج حيواني .صور زراعية .الصور الزراعية .هندسة زراعية.ارانب. ارنب.الارنب.خضر.خضار.خضر مكشوفة.محصول.محاصيل.المحاصيل.ابحاث زراعية.بحث زراعي.بحث مترجم.ترجمة بحثية.نباتات طبية.نباتات عطرية.تنسيق حدائق.ازهار .شتلات.افات.افة.الافة.حشرات.حشرة.افة حشريا.نيماتودا.الديدان الثعبانية.قمح.القمح.الشعير.الارز.ارز.اراضي طينية. اراضي رملية.برامج تسميد.استشارات زراعية .برامج مكافحة.امراض نبات .الامراض النباتية.مرض نباتي.فطريات .بكتيريا.كيمياء زراعية .الكيمياء الزراعيه.تغذية .التغذية.خضر مكشوفة.صوب زراعية.السمك.زراعه السمك.مشتل سمكي. زراعة الفيوم.مؤتمرات زراعية.مناقشات زراعية.التقنية.براتمج نت.برامج جوال.كوسة, خيار,طماطم.بندورة.موز.بطيخ؟خيار.صوب.عنكبوت.ديدان.بياض دقيقي.بياض زغبي.فطريا

[د ربيع]

التركيب الفراغى لمركبات الألكان

الميثان ذرة كربون واحدة و أربع ذرات هيدروجين
الايثان 2 ذرة كربون و 6 ذرات هيدروجين

البروبان 3 ذرة كربون و 8 ذرات هيدروجين

البيوتان 4 ذرة كربون 10 ذرات هيدروجين

البنتان 5 ذرة كربون 12 ذرة هيدروجين
الهكسان 6 ذرة كربون 14 ذرة هيدروجين
أى أن القانون العام
cnH2n+2
حيث n عدد ذرات الكربون
تقبلوا تحياتى
د ربيع

[د ربيع]

تفاعل الألكانات
تتميز الألكانات بكون الروابط بين ذراتها من نوع سيغما σ القوية والأكثر ثباتاً ، لذا فإن تفاعلات الألكانات قليلة ، ومن أهمها :

استبدال هالوجين بهيدروجين (الهلجنة) :
تفاعل الألكان مع جزيء هالوجين ( X2 ) بوجود الضوء يؤدي إلى استبدال ذرة هالوجين بهيدروجين لتكوين هاليد الكيل .
الهالوجينات هى
الكلور
الفلور
البروم
اليود
معادلة التفاعل الكلور مع الإيثان

تحياتى
د ربيع

[د ربيع]

ثانيا الألكينات الإيثيلينات

الإيثين ( Ethene )

مركب هيدروكربوني أوليفيني بسيط غير مشبع , ترتبط ذرتا الكربون فيه برابطة زوجية.

يوجد الإيثين في غاز الفحم وفي الغاز الطبيعي .

الصيغة الكيميائية

C2H4

الوزن الجزيئي

28.05 جم/ مول

التركيب الكيميائي

التركيب المداري

الخواص الفيزيائية للإيثين ( الإيثيلين )

الإيثين غاز عديم اللون حلو الطعم نوعاً ما , له رائحة حلوة مميزة , عديم الذوبان في الماء لكنه يذوب في الكحول أو الإيثر , قابل للإشتعال .
تبلغ درجة غليانه(-103.7) درجة مئوية , بينما تبلغ درجة انصهاره (-169.1) درجة مئوية .

تحضير الإيثين ( الإيثيلين ) في الصناعة

تعتمد خطوات صناعة الإيثيلين على التكسير والإنضغاط وأخيراً التنقية .
ويتم الحصول على الإيثيلين في الصناعة من ثلاثة مصادر رئيسية هي :

1- الإيثان والبروبان أو تغذية مكونة من عدة مكونات مثل سوائل الغاز الطبيعي , وتبلغ نسبة الإيثيلين المنتج من هذا المصدر حوالي 62 % .

C2H6(g) = C2H4(g) + H2(g)x

C3H8(g) = C2H4(g) + CH4(g)x

2- غازات المصافي ( تشمل على الإيثان والبروبان ) وتنتج حوالي 25 % ايثيلين .
3-النفثا بأنواعها الثلاثة ( الخفيفة , المتوسطة , الثقيلة ) وزيت الغاز والجازولين الطبيعي وتعطي أقل نسبة إيثيلين والتي تبلغ حوالي 13 %

تحضير الإيثين( الإيثيلين ) في المختبر

يتم تحضير الإيثيلين في المختبر بتسخين الكحول الإيثيلي ( الإيثانول ) مع حمض الكبريتيك المركز عند درجة 160 درجة مئوية , حيث يعمل حمض الكبريتيك على الإزالة الكاملة لجزئ الماء من جزئ الإيثانول .

CH3CH2OH + H2SO4 -------> H2C=CH2 + H2O

ويجمع الإيثيلين بالإزاحة السفلية للماء .

طرق أخرى لتحضير الإيثين

1 -التكسير الحراري

يمكن تحضير الإيثين في المختبر بطريقة أخرى تعتمد على تكسير جزيئات الألكانات الكبيرة بالتسخين في وجود عوامل مساعدة و مادة مهدئة للتفاعل مثل حجر الخفاف أو البورسلين لتتحول الى عدة نواتج ذات جزيئات صغيرة ولكن أكثر هذه النواتج حصيلة هو مركب الإيثين .
مثال :

أيضاً في هذه الحالة يجمع الإيثين بالإزاحة السفلية للماء .

هذه الطريقة تعطي إيثين غير نقي بسبب تكون عدة جزيئات أخف من الماء وعديمة الذوبان فيه كما هو الحال في الإيثين .

2 - تحضيره من ثنائي الهاليد المتجاور.

يفقد ثنائي كلوريد الإيثان ذرتي الهاليد ( ذرتي الكلور ) المتجاورتين إذا ما عومل بمحلول يوديد الصوديوم في الأسيتون أو بمسحوق الزنك في حمض الخل ليتكون الإيثين .

CH2Cl-CH2Cl + Zn -------> CH2=CH2 + ZnCl2

3 - إنتزاع هاليد الهيدروجين من كلوريد الإيثيل

يمكن أن يتم إنتزاع هاليد الهيدروجين من كلوريد الإيثيل إذا ما عومل الأخير بقاعدة مناسبة مثل هيدروكسيد البوتاسيوم المذابة في الكحول الايثيلي .

CH3-CH2Cl + KOH --------> CH2=CH2 + KCl + H2O

4 - هدرجة الايثاين (الاسيتيلين)

في ظروف معينة يتكون الإيثين عند إضافة الهيدروجين الى الإيثاين في وجود النيكل عند درجة 200 درجة مئوية .

C2H2 + H2 --------> CH2=CH2

[د ربيع]

تفاعلات الألكينات
نظراٍ لوجود رابطة باي الضعيفة وسهلة الكسر فإن الألكينات تخضع لتفاعلات الإضافة عن طريق كسر تلك الرابطة وتحويلها إلى هيدروكربونات مشبعة ( ألكانات ) أو مشتقاتها .

1. الهلجنة :
يضاف الكلور أو البروم إلى تلك المركبات وتسمى تلك العملية بـــــ
[ الكلورة أو البرومة ] على التوالي .
حيث أن إضافة البروم إلى ألكين يؤدي إلى إختفاء لون البروم وكذلك ناتج التفاعل " عديم اللون " .
CH2=CH2 + Br2 .............> CH2BrCH2Br

2. إضافة هاليدات الهيدروجين ( H X ) :

أ ) _ إلى ألكين متماثل .
CH2=CH2 + HCl ..............> CH3CH2Cl

ب ) _ إلى ألكين غير متماثل :
نطبق هنا " قاعدة ماركونيكوف " الشهيرة .
CH3CH=CH2 + HCl ................> CH3CHClCH3

3. إضافة الماء :
يضاف الماء إلى الألكين في وجود حمض الكبريت ليتحول إلى الغول المقابل .
CH2=CH2 + H2O ..............>CH3CH2OH
CH3CH=CH2 + H2O .............> CH3CHOHCH3

4. إضافة المحلول المائي للهالوجين ( X2 + H2O ):
وينتج عن ذلك التفاعل ( الهالوهيدرين ) .
CH3CH=CH2 + Br2 + H2O .............> CH3CHOHCH2Br

5 . الهدرجة :
يضاف الهيدروجين إلى الألكين في وجود عامل مساعد مثل النيكل أو البلاديوم أو البلاتينيوم ليتحول إلى ألكان مقابل .CH2=CH2 + H2 ..................> CH3CH3

[البركان الثائر]

سلمت يداك يا غالى
واشكرك على تلبية هذا الطلب
دمت عزيزا معافا

[د ربيع]

الألكاينات
هي هيدروكربونات بها رابطة ثلاثية على الأقل بين ذرتي كربون. وتعرف الألكاينات أيضا باسم الأسيتيلينات, وذلك على الرغم من أن الأسيتيلين هو أيضا اسم أول مركبات هذه السلسة, وإن كان اسمه الرسمي إيثاين.
الخواص الفيزيائية
بعكس الألكانات والألكينات فإن الألكاينات تكون غير ثابتة ونشيطة للغاية. وهذا سبب زيادة الحرارة الخارجة من الأسيتيلين أثناء عمليات الإرتباط.

أمثلة للألكاينات
أصغر الألكاينات هو الإيثاين (أسيتيلين)

أطراف الألكاينات بها ذرة هيدروجين واحدة كمستبدل ألفا. وهو أول عضو في جدولها
الأسيتيليدات الفلزية
تتفاعل الألكاينات الطرفية مع القواعد القوية مثل الصوديوم, أميد الصوديوم, إن-بيوتيل ليثيوم, كاشف جرينيارد وينتج أنيون من الألكاين الطرفي واسيتيليد فلزي. الأسيتيلين حمضي إلى حد ما, وله pKa بقيمة (25(وهذه قيمة متوسطة بين الأمونيا (35) والإيثانول (16). وسبب هذه الحامضية هو أن الشحنة السالبة في الأسيتيليد تثبت كنتيجة لصفات المدار s المميزة في المدار sp والتي يشغلها زوج من الإلكترونات. الإلكترونات في المدار s تستفيد من الاقتراب النسبي للنواة الموجبة الشحنة وبالتالى يؤدى هذا إلى طاقة أقل.

تحضير الألكاينات

تصنع الألكاينات بصفة عامة عن طريق نزع الماء المهلجن من الألكيل داي هاليد المتجاور, أو عن طريق تفاعل الأسيتيليدات الفلزية مع هاليد الألكيل الأساسي. وفى إعادة ترتيب فريتش-بوتينبرج-فايتشيل يتم تحضير الألكاين من بروميد الفينيل.

تفاعلات الألكاينات
الألكاينات تدخل في كثير من التفاعلات العضوية

تفاعلات الإضافة المحبة للإلكترونات
إضافة الهيدروجين للألكينات أو الألكانات.
إضافة الهالوجين إلى هاليد الفينيل أو هاليد الألكيل.

إضافة هاليد الهيدروجين لهاليد الفينيل أو هاليد الألكيل المشابه.
إضافة الماء لمركب الكاربونيل (عن طريق وسيط الإينول).

يتبع

[د ربيع]

الكحولات الأليفاتية

-تعتبر مشتقات هيدروكسيلية للالكانات باستبدال ذرة هيدروجين أو أكثر فى الألكان(البرافينات ) المشبع بمجموعة هيدروكسيل أو أكثر C2H6 + OH / -H C2H5 OH
-الكحولات الأليفاتية تعتبر مشتقات الكيلية للماء باستبدال ذرة الهيدروجين او اكثر فى الماء بمجموعة الكيل او اكثر
H-OH -H/+ R ROH

الكحـولات الاليفاتية

* الصيغة العامــة
Cn H 2n+2 + O

تسمية الكحولات الأليفاتية

*التسمية الشائعة
يشتق أسم الكحول بإضافة لفظ كحول للدلالة على مجموعة الهيدروكسيل إلى شق الألكيل الذى يدخل فى تركيب الكحول الأليفاتى مثل 1-كحول مثيلي CH3OH 2- الكحول الإيثيلى C2H5OH
*حسب نظام الأيوبــاك :-
-حيث يشتق أسم الكحول من الألكان المقابل مع إضافة المقطع (ول )
-يجب ترقيم السلسلة الكربونية بحيث يبدأ الترقيم من الطرف القريب لمجموعة الهيدروكسيل
الصيغة الكحول المقابل التسمية الشائعة نظامالأيوباك
ميثـان CH4 0000 CH3OH كحول ميثيلـى ميثانـول
إيثـان C2H60000 CH3CH2OH كحول إيثيلـى إيثانـول
ملحوظة :-
عندما تتصل ذرة كربون مجموعة الكربونيل بمجموعتي الكيل يجب اضافة المقطع ايزو قبل اسم الكحول
 تصنيف الكحـولات الأليفاتية
1-حسب عدد مجموعات الهيدروكسيل الموجودة في الجزيء
الكحول أحادى الهيدروكسيل ثنائى الهيدروكسيل ثلاثى الهيدروكسيل عديدة الهيدروكسيل
تعريف تحتوى على مجموعة هيدروكسيل واحدة يحتوى على مجموعتين هيدروكسيل يحتوى على ثلاث مجموعات هيدروكسيل يحتوى على اكثر من ثلاث مجموعات هيدروكسيل
أمثلة الكحول الإيثيلى
C2H5OH
الكحول الميثيلى
CH3OH الإيثيلين جليكول
CH2OH
CH2OH الجليسرول
CH2OH
CHOH
CH2OH كحول سيربيتول
CH2OH
(CHOH)4
CH2OH

الكحولات الاليفاتية أحادية الهيدروكسيل
-تقسيم الكحولات الأحادية حسب مجموعة الكاربينول ( -C-OH ) او تبعا لنوع ذرة الكربون المتصلة بمجموعة الهيدروكسيل
كحول أولى كحول ثانوي كحول ثــــــالثى
تعريف تحتوى على مجموعة كحول أولية تحتوى على مجموعة كحول ثانوية تحتوى على مجموعة كحولية ثالثية
المجموعة الكحولية - CH2-OH -CHOH -C-OH
تتصل مجموعة الكاربينول بمجموعة ألكيل واحدة وذرتين هيدروجين تتصل مجموعة الكاربينول بمجموعتي ألكيل وذرة هيدروجين واحدة تتصل مجموعة الكاربينول بثلاث مجموعات ألكيل
امثلة *الكحول الإيثيلى (الإيثانول)
C2H5OH
*الكحول الميثيلى ( الميثانول)
CH3OH
* كحول بروبيلى البروبانول
C3H7OH
CH3CH2CH2OH *كحول بروبيل ثانوى
2-بروبانول
(كحول أيزوبروبيلى
C3H7OH
CH3
CH-OH
CH3 * كحول بيوتيل ثانوى
2-بيوتانول
(كحول ايزوبيوتيلى )
2- C4H9OH
C2H5
CHOH
CH3 *بيوتا نول ثالثى
-الكحول البيوتيلى الثالثى
CH3
CH3 C-OH
CH3
الكحــول الإيثيلى ( الإيثانول )
*التحضير
1- من تخمر المواد النشوية والسكرية فى البلدان التى يكثر فيها زراعة قصب السكر والذرة والبنجر
-فى مصر يحضر من المولاس (المحلول السكري المتبقي بعدما يستخلص السكر )
C12H22O11+ H2O تحلل مائى C6H12O6+ C6H12O6
C6H12O6 زيميز/خميرة 2C2H5OH + 2CO2 + heat
2- هيدرة الالكينات
1-من غاز الإيثيلين
عن طريق إجراء هيدرة حفزية لغاز الإيثيلين فى وجود حمض الكبريتيك أو الفوسفوريك
H2C=CH2 + H2O H2SO4 CH3CH2OH
2-تحضير كحول ثانوي من البر وبين
CH3-CH=CH2 +H-OH H2SO4 CH3- CH-CH3
OH 2-بروبانول (كحول ثانوي )
3-تحضير كحول ثالثى من 2- ميثيل -2-بيوتين
CH3 CH3
CH3-C=CH-CH4 +H-OH H2SO4 CH3- CH-CH2 – CH3
OH 2-ميثيل -2-بيوتيل (كحول ثالثى)
 الاستخدام
1-وقود
2- الصناعات الكيماوية
3- مذيب عضوى

يتبع

[د ربيع]

شكرا أخى الفاضل البركان الثائر
على مرورك الذى أسعدنى
د ربيع

[د ربيع]

الألدهيدات والكيتونات

تعريفها :
هي مركبات عضوية تحتوي على مجموعة الكربونيل .
الصيغة العامة:


حيث R هيدروجين أو مجموعة ألكيلية أو حلقة أروماتية كما سيتضح في التسميات.
المجموعة الوظيفية :

تسمى مجموعة الكربونيل
التركيب الهندسي لمجموعة الكربونيل :
يشابه تركيب مجموعة الكربونيل ماهو موجود في الرابطة الثنائية في الألكينات حيث يكون التهجين في ذرة الكروبن لمجموعة الكربونيل من النوع SP2 حيث يوجد ثلاث روابط من النوع سيجما متصلة بثلاث عناصر أخرى مكونة في مجموعها تركيباً هندسياً على هيئة مثلث تبلغ الزوايا بين كل رابطتين 120 ْ وتتكون رابطة باي بين ذرة كربون مجموعة الكربونيل والأكسجين نتيجة لتداخل مجالي P في كل من ذرة الكربون وذرة الأكسجين كما يلي :

التسمية الشائعة:
أولاً : الألدهيدات :
يشتق اسم الألدهيد من اسم الحمض الكربوكسيلي المطابق أو عن طريق كتابة اسم الألكان على حسب عدد ذرات الكربون يليها كلمة الدهيد كما في الأمثلة التالية :

الأسيتالدهيد

ثانياً : الكيتونات:
نكتب اسم الجذر الأول ثم الجذر الثاني ثم كلمة كيتون (أو يستخدم كلمة ثنائي في حالة تكرار الجذر) كما في الأمثلة التالية :


التسمية النظامية:
أولاً : الألدهيدات:
1) نرقم الألدهيد من ذرة كربون مجموعة الكربونيل الألدهيدية حيث تأخذ الرقم 1 ونستمر في الترقيم باتجاه أطول سلسلة من ذرات الكربون.
2) نسمي التفرعات إن وجدت كما تقدم.
3) نكتب اسم الألكان لأطول سلسلة من ذرات الكربون + ( ال ).

ثانياً: الكيتونات:
1) نبدأ بالترقيم من الطرف الأقرب لذرة كربون مجموعة الكربونيل الكيتونية ونستمر في الترقيم باتجاه أطول سلسلة من ذرات الكربون.
2) نسمي التفرعات إن وجدت كما تقدم.
3) نكتب اسم الألكان لأطول سلسلة من ذرات الكربون + ( ون ) مع كتابة رقم ذرة كربون مجموعة الكربونيل الكيتونية.

يتبع