في عام 1900 كانت أولى رحلات بيكاسو إلى باريس، عاصمة الفن في أوروبا، وهناك قابل للمرة الأولى صديقه الفرنسي الشاعر والصحفي ماكس جاكوب والذي ساعد بيكاسو في تعلم اللغة الفرنسية والأدب الفرنسي، وسريعاً ما انتقلا للعيش معاً في غرفة صغيرة حيث كان ينام جاكوب في الليل بينما كان ينام بيكاسو نهاراً ويعمل ليلاً، وقد مرّ عليه أوقات كثير عانى فيها من الفقر، واليأس، والبرد، حتى أن الكثير من أعماله كان يقوم بحرقها ليحتفظ بالغرفة دافئة. وأثناء الخمسة أشهر الأولى في عام 1901 عاد بيكاسو للعيش مرة أخرى في مدريد مرة أخرى حيث قام هو وصديقه الفوضوىّ فرانشيسكو سولير بتأسيس مجلة "يانج آرت" والتي نشرت خمسة أعداد، كان سولير يكتب المقالات فيها بينما ساهم بيكاسو بالرسوم وأغلبها كان الكاريكتير الذي صوّر بيكاسو من خلاله معاناة الفقراء. صدر العدد الأول من هذه المجلة في 31 مارس 1901، وهو الوقت الذي بدأ فيه بيكاسو بالتوقيع باسم "بيكاسو" بعد أن ظل طوال سنواته السابقة يوقع على أعماله مستخدماً اسم "بابلو رويث بيكاسو".
وبحلول عام 1905 كان بيكاسو قد أصبح من الرسامين المفضلين لدى اثنين من جامعى اللوحات الأمريكيين وهما الناقد الفني ليو شتاين وأخته الكاتبة جيرترود شتاين، ومن بعدهما أصبح الأخ الأكبر مايكل شتاين وزوجته سارة أيضاً من جامعى لوحات بيكاسو. وقد قام بيكاسو برسم بورتريه للكاتبة جيرترود وابن أخيها ألان شتاين، ومن بعدها أصبحت جيرترود هي الراعى الرسمى لأعمال بيكاسو حيث كانت تحصل على رسوماته ولوحاته وتقوم بعرضهم في صالون منزلها بباريس. وفى إحدى هذه التجميعات لأعمال بيكاسو في منزلها عام 1905 التقى بيكاسو بهنرى ماتيس والذي أصبح فيما بعد صديقه مدى الحياة وكذلك منافسه. وخلال هذه اللقاءات تعرف بيكاسو بكلاريبيل كون وأختها إيتا كون، واللتان كانتا من جامعى اللوحات الأمريكيين والتي بدأتا في جمع لوحات بيكاسو وماتيس.
في وقتٍ لاحق، انتقل ليو شتاين للعيش في إيطاليا وأصبح مايكل شتاين وزوجته سارة راعيين لأعمال ماتيس بينما استمرت جيرترود في جمع لوحات بيكاسو وفى كونها راعية لأعماله. في عام 1907 شارك بيكاسو في أحد المعارض الذي اُقتتح في باريس على يد دانيال هنرى كانفيلير، وقد كان كانفيلير مؤرخاً ألمانياً وجامعاً للوحات والذي أصبح فيما بعد واحداً من أبرز المتعاملين في بيع اللوحات في فرنسا في القرن العشرين، كما كان من أول أنصار المدرسة التكعيبية التي تبناها بابلو بيكاسو و جورج براك. وقد روّج كانفيلير للعديد من الرسامين مثل أندريه ديرين، كيس فان دونغن، فرناند ليجيه، موريس دى فلامينك، والعديد من الفنانين الآخرين الذين جاءوا من كل مكان في العالم للعيش والعمل بحى مونبارناس في باريس في ذلك الوقت.
وفي باريس، في حى مونمارتر وحى مونبارناس تعرّف بيكاسو بالعديد من الأصدقاء البارزين والذين كان من بينهم الكاتب والشاعر أندريه بريتون، والشاعر أبولينير غيوم، والكاتب ألفريد جارى والثلاثة من الفرنسيين. وفي عام 1911 تم القبض على أبولينير غيوم لاشتباهه في سرقة لوحة الموناليزا من متحف اللوفر وقد أشار في الحديث إلى بيكاسو الذي كان قد جُلب هو الآخر للاستجواب، إلا أنه قد تمت تبرئتهما بعدها.