الألكاينات هي هيدروكربونات بها رابطة ثلاثية على الأقل بين ذرتي كربون. وتعرف الألكاينات أيضا باسم الأسيتيلينات, وذلك على الرغم من أن الأسيتيلين هو أيضا اسم أول مركبات هذه السلسة, وإن كان اسمه الرسمي إيثاين. الخواص الفيزيائية بعكس الألكانات والألكينات فإن الألكاينات تكون غير ثابتة ونشيطة للغاية. وهذا سبب زيادة الحرارة الخارجة من الأسيتيلين أثناء عمليات الإرتباط.
أمثلة للألكاينات أصغر الألكاينات هو الإيثاين (أسيتيلين)
أطراف الألكاينات بها ذرة هيدروجين واحدة كمستبدل ألفا. وهو أول عضو في جدولها الأسيتيليدات الفلزية تتفاعل الألكاينات الطرفية مع القواعد القوية مثل الصوديوم, أميد الصوديوم, إن-بيوتيل ليثيوم, كاشف جرينيارد وينتج أنيون من الألكاين الطرفي واسيتيليد فلزي. الأسيتيلين حمضي إلى حد ما, وله pKa بقيمة (25(وهذه قيمة متوسطة بين الأمونيا (35) والإيثانول (16). وسبب هذه الحامضية هو أن الشحنة السالبة في الأسيتيليد تثبت كنتيجة لصفات المدار s المميزة في المدار sp والتي يشغلها زوج من الإلكترونات. الإلكترونات في المدار s تستفيد من الاقتراب النسبي للنواة الموجبة الشحنة وبالتالى يؤدى هذا إلى طاقة أقل.
تحضير الألكاينات تصنع الألكاينات بصفة عامة عن طريق نزع الماء المهلجن من الألكيل داي هاليد المتجاور, أو عن طريق تفاعل الأسيتيليدات الفلزية مع هاليد الألكيل الأساسي. وفى إعادة ترتيب فريتش-بوتينبرج-فايتشيل يتم تحضير الألكاين من بروميد الفينيل.
تفاعلات الألكاينات الألكاينات تدخل في كثير من التفاعلات العضوية
تفاعلات الإضافة المحبة للإلكترونات إضافة الهيدروجين للألكينات أو الألكانات. إضافة الهالوجين إلى هاليد الفينيل أو هاليد الألكيل. إضافة هاليد الهيدروجين لهاليد الفينيل أو هاليد الألكيل المشابه. إضافة الماء لمركب الكاربونيل (عن طريق وسيط الإينول).
-تعتبر مشتقات هيدروكسيلية للالكانات باستبدال ذرة هيدروجين أو أكثر فى الألكان(البرافينات ) المشبع بمجموعة هيدروكسيل أو أكثر C2H6 + OH / -H C2H5 OH
-الكحولات الأليفاتية تعتبر مشتقات الكيلية للماء باستبدال ذرة الهيدروجين او اكثر فى الماء بمجموعة الكيل او اكثر
H-OH -H/+ R ROH
الكحـولات الاليفاتية
* الصيغة العامــة
Cn H 2n+2 + O
تسمية الكحولات الأليفاتية
*التسمية الشائعة
يشتق أسم الكحول بإضافة لفظ كحول للدلالة على مجموعة الهيدروكسيل إلى شق الألكيل الذى يدخل فى تركيب الكحول الأليفاتى مثل 1-كحول مثيلي CH3OH 2- الكحول الإيثيلى C2H5OH
*حسب نظام الأيوبــاك :-
-حيث يشتق أسم الكحول من الألكان المقابل مع إضافة المقطع (ول )
-يجب ترقيم السلسلة الكربونية بحيث يبدأ الترقيم من الطرف القريب لمجموعة الهيدروكسيل
الصيغة الكحول المقابل التسمية الشائعة نظامالأيوباك
ميثـان CH4 0000 CH3OH كحول ميثيلـى ميثانـول
إيثـان C2H60000 CH3CH2OH كحول إيثيلـى إيثانـول
ملحوظة :-
عندما تتصل ذرة كربون مجموعة الكربونيل بمجموعتي الكيل يجب اضافة المقطع ايزو قبل اسم الكحول
تصنيف الكحـولات الأليفاتية
1-حسب عدد مجموعات الهيدروكسيل الموجودة في الجزيء
الكحول أحادى الهيدروكسيل ثنائى الهيدروكسيل ثلاثى الهيدروكسيل عديدة الهيدروكسيل
تعريف تحتوى على مجموعة هيدروكسيل واحدة يحتوى على مجموعتين هيدروكسيل يحتوى على ثلاث مجموعات هيدروكسيل يحتوى على اكثر من ثلاث مجموعات هيدروكسيل
أمثلة الكحول الإيثيلى
C2H5OH
الكحول الميثيلى
CH3OH الإيثيلين جليكول
CH2OH
CH2OH الجليسرول
CH2OH
CHOH
CH2OH كحول سيربيتول
CH2OH
(CHOH)4
CH2OH
الكحولات الاليفاتية أحادية الهيدروكسيل
-تقسيم الكحولات الأحادية حسب مجموعة الكاربينول ( -C-OH ) او تبعا لنوع ذرة الكربون المتصلة بمجموعة الهيدروكسيل
كحول أولى كحول ثانوي كحول ثــــــالثى
تعريف تحتوى على مجموعة كحول أولية تحتوى على مجموعة كحول ثانوية تحتوى على مجموعة كحولية ثالثية
المجموعة الكحولية - CH2-OH -CHOH -C-OH
تتصل مجموعة الكاربينول بمجموعة ألكيل واحدة وذرتين هيدروجين تتصل مجموعة الكاربينول بمجموعتي ألكيل وذرة هيدروجين واحدة تتصل مجموعة الكاربينول بثلاث مجموعات ألكيل
امثلة *الكحول الإيثيلى (الإيثانول)
C2H5OH
*الكحول الميثيلى ( الميثانول)
CH3OH
* كحول بروبيلى البروبانول
C3H7OH
CH3CH2CH2OH *كحول بروبيل ثانوى
2-بروبانول
(كحول أيزوبروبيلى
C3H7OH
CH3
CH-OH
CH3 * كحول بيوتيل ثانوى
2-بيوتانول
(كحول ايزوبيوتيلى )
2- C4H9OH
C2H5
CHOH
CH3 *بيوتا نول ثالثى
-الكحول البيوتيلى الثالثى
CH3
CH3 C-OH
CH3
الكحــول الإيثيلى ( الإيثانول )
*التحضير
1- من تخمر المواد النشوية والسكرية فى البلدان التى يكثر فيها زراعة قصب السكر والذرة والبنجر
-فى مصر يحضر من المولاس (المحلول السكري المتبقي بعدما يستخلص السكر )
C12H22O11+ H2O تحلل مائى C6H12O6+ C6H12O6
C6H12O6 زيميز/خميرة 2C2H5OH + 2CO2 + heat
2- هيدرة الالكينات
1-من غاز الإيثيلين
عن طريق إجراء هيدرة حفزية لغاز الإيثيلين فى وجود حمض الكبريتيك أو الفوسفوريك
H2C=CH2 + H2O H2SO4 CH3CH2OH
2-تحضير كحول ثانوي من البر وبين
CH3-CH=CH2 +H-OH H2SO4 CH3- CH-CH3
OH 2-بروبانول (كحول ثانوي )
3-تحضير كحول ثالثى من 2- ميثيل -2-بيوتين
CH3 CH3
CH3-C=CH-CH4 +H-OH H2SO4 CH3- CH-CH2 – CH3
OH 2-ميثيل -2-بيوتيل (كحول ثالثى)
الاستخدام
1-وقود
2- الصناعات الكيماوية
3- مذيب عضوى
رد: سلسلة محاضرات فى الكيمياء العضوية 
رد مع اقتباس
مواقع النشر (المفضلة)